Tạp chí Dược liệu, tập 29, số 1/2024 (Trang 22 - 28)
CÁC DẪN XUẤT FLAVONOID, BENZYL, PHENYLPROPANOID GLYCOSID TỪ LOÀI BARRINGTONIA MACROCARPA
VÀ TÁC DỤNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ IN VITRO
Phạm Thị Châm1, Lê Thị Viên1, Dương Thu Trang1, Trần Thị Hồng Hạnh1, Trần Hồng Quang1,
Hà Vân Oanh2, Nguyễn Phương Thảo1, Nguyễn Xuân Cường1,*, Nguyễn Hoài Nam1
1Viện Hoá sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam (VAST);
2Trường Đại học Dược Hà Nội
*Email: cuongnx@imbc.vast.vn
(Nhận bài ngày 19 tháng 7 năm 2023)
Tóm tắt
Sử dụng các phương pháp sắc ký kết hợp, ba hợp chất flavonoid glycosid là quercetin 3-O-methyl ether-7-O-β-D-glucopyranosid (1), kaempferol 3-O-methyl ether-7-O-β-D-glucopyranosid (2), quercetin 3-O-methyl ether-4ʹ-O-β-D-glucopyranosid (3), một hợp chất benzyl glycosid là benzyl O-β-D-apiofuranosyl-(1®2)-β-D-glucopyranosid (4) và một hợp chất phenylpropanoid glycosid là dihydrosyringin (5) đã được phân lập từ cặn chiết methanol của cây Chiếc trái to - Barringtonia macrocarpa. Cấu trúc hóa học của các hợp chất được xác định thông qua phân tích số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1H và 13C NMR) và hai chiều (HSQC và HMBC) kết hợp so sánh với các số liệu phổ đã được công bố. Ngoài ra, các hợp chất 2 và 4 thể hiện hoạt tính gây độc tế bào yếu trên ba dòng tế bào ung thư người được thử nghiệm là HepG2, LNCaP và MCF7 với giá trị IC50 trong khoảng 82,89 ± 1,85 đến 99,73 ± 3,42 µM.
Từ khóa: Barringtonia macrocarpa, Lecythidaceae, Flavonoid glycosid, Benzyl glycosid, Phenylpropanoid glycosid.
Summary
Flavonoid, Benzyl, and Phenylpropanoid Glycosides from Barringtonia macrocarpa and their in vitro Cytotoxic Effects Against Human Cancer Cell Lines
Using combined chromatographic experiments, three flavonoid glycosides as quercetin 3-O-methyl ether-7-O-β-D-glucopyranoside (1), kaempferol 3-O-methyl ether-7-O-β-D-glucopyranoside (2), quercetin 3-O-methyl ether-4ʹ-O-β-D-glucopyranoside (3), one benzyl glycoside as benzyl O-β-D-apiofuranosyl-(1®2)-β-D-glucopyranoside (4), and one phenylpropanoid glycoside as dihydrosyringin (5) were isolated from the methanolic extract of Barringtonia macrocarpa. The chemical structures of the isolated compounds were elucidated on the basis of analysis of the 1D (1H and 13C NMR) and 2D (HSQC and HMBC) NMR spectroscopic data in comparison with those published. In addition, compounds 2 and 4 exhibited weak cytotoxic activity against three human cancer cell lines, HepG2, LNCaP, and MCF7 with IC50 values ranging from 82.89 ± 1.85 to 99.73 ± 3.42 µM.
Keywords: Barringtonia macrocarpa, Lecythidaceae, Flavonoid glycoside, Benzyl glycoside, Phenylpropanoid glycoside.
(Nguồn tin: Tạp chí Dược liệu)